Lipnicki, der jüdisch-polnische Vorfahren hat, steht seit seinem sechsten Lebensjahr vor der Filmkamera. Sein Filmdebüt erfolgte 1996 an der Seite von Tom Cruise in Jerry Maguire – Spiel des Lebens.
Es folgten Auftritte in Fernsehserien wie Dawson’s Creek, Ein Hauch von Himmel und Family Guy. Als Hauptdarsteller konnte Lipnicki in der 1997 produzierten kurzlebigen Sitcom Meego – Ein Alien als Kindermädchen überzeugen.
Einem breiteren Kinopublikum ist er vor allem durch seine Darstellung in den beiden Stuart Little-Filmen bekannt und durch den Kinderfilm Der kleine Vampir aus dem Jahr 2000.
Auch war Jonathan Lipnicki in zwei US-Werbespots der Marken Nestlé und RadioShack zu sehen.
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