Elliot Richards è un comunissimo uomo di città, solo e sempre preso in giro da quelle poche persone che ritiene amiche; è inoltre sempre stato segretamente innamorato della sua collega Alison Gardner ma troppo timido per avvicinarla e una sera, dopo aver fatto una pessima figura nel tentativo di chiederle un appuntamento, afferma che avrebbe dato anche l'anima al diavolo per fare in modo che lei entrasse nella sua vita. Cogliendo al volo l'occasione il diavolo, nella forma di una splendida donna, offre a Elliot sette desideri in cambio della sua anima; pur esitando Elliot firma il contratto e incomincia a esprimere i suoi desideri, che però non si avverano mai come avrebbe voluto.
Rimasto con un ultimo desiderio Elliot decide di confessarsi ad un prete raccontandogli del suo patto: il sacerdote, però, lo fa arrestare per ubriachezza molesta e così viene incarcerato. Elliot si ritrova quindi in cella con un carcerato che gli dice, dopo aver sentito la sua storia, che non può vendere la sua anima poiché non è di sua proprietà, ma appartiene a Dio, e che i suoi errori alla fine lo renderanno una persona migliore. Uscito di galera Elliot decide di non esprimere il suo ultimo desiderio, ma il diavolo lo minaccia mostrandogli il suo vero aspetto e così lo costringe ad esprimere l'ultimo desiderio: tuttavia, desiderando che Alison avesse una vita felice, Elliot rompe il contratto per aver espresso un desiderio a favore di un'altra persona.
Alla fine Elliot diventa un uomo più forte e sicuro di sé ma viene ugualmente respinto da Alison, dato che quest'ultima ha già un ragazzo; si riprenderà però molto facilmente dopo aver conosciuto la nuova vicina di casa, molto simile alla donna di cui era innamorato.
Alla fine si vedono i due passeggiare per New York visti dal Diavolo e dal compagno di cella di Elliot che stanno giocando a scacchi.
Desideri espressi
Un Big Mac e una Coca grande, che però è Elliot a dover pagare (desiderio espresso prima della firma del contratto ma ritenuto comunque valido dal diavolo).
Essere sposato con Alison ed essere ricco e potente. Elliot diventa un narcotrafficante colombiano tradito sia dalla moglie che, in seguito, dai suoi uomini.
Dopo aver scoperto che Alison è alla ricerca di un uomo sensibile, chiede di essere l'uomo emotivamente più sensibile del mondo ed essere amato da Alison. La ragazza, pur amandolo, presto si esaspera per l'incapacità di Elliot di non commuoversi per ogni minima cosa, e quindi scappa con alcuni energumeni conosciuti sulla spiaggia, volendo un uomo più virile della mammoletta in cui Elliot si è trasformato.
Per diventare più virile, chiede di diventare il miglior giocatore dell'NBA. Nonostante diventi anche molto stupido, Alison lo avvicinerà comunque negli spogliatoi, ma lo pianterà in asso una volta visto il suo minuscolo pene.
Diventare un sofisticato intellettuale, scrittore di successo e superdotato. Elliot conquisterà Alison ma, una volta arrivati nell'appartamento di lui, si scopre la sua omosessualità, essendo sposato con un uomo.
Diventare il presidente degli Stati Uniti. Elliot diventa Abraham Lincoln proprio nella sera del suo omicidio a teatro.
Fare in modo che Alison abbia una vita felice.
Produzione
Scene eliminate
Fallito il quarto desiderio Elliot, su consiglio del diavolo, deciderà di vestire i panni della rockstar "sesso, droga e rock and roll". L'aspetto sarà molto simile a quello di Marilyn Manson, mentre la sua storia con Alison sembra ispirarsi alla coppia Kurt Cobain - Courtney Love.
Curiosità
I due cani tenuti al guinzaglio sulla spiaggia dal diavolo, durante il secondo desiderio, si chiamano Dudley e Peter in omaggio a Dudley Moore e Peter Cook, i protagonisti della pellicola del 1967.
Il problema che il diavolo illustra alla lavagna alla classe di studenti poco prima che Elliott esprima il suo quinto desiderio è un'applicazione del famoso quesito matematico meglio noto come Ultimo teorema di Fermat, elaborato nel 1630 e di una tale difficoltà per cui molti studiosi usavano dire che avrebbero venduto l'anima al diavolo per risolverlo. Il problema è poi stato effettivamente risolto nel 1994 da Andrew Wiles.
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