Литературная деятельность Шашкова началась рядом статей по сибирской этнографии и истории, как-то: «Буряты Иркутской губернии, их нравы, обычаи, верования, легенды и песни» («Иркутские Губернские Ведомости» 1858 г., № 11, 12 и 18), «Амурский вопрос в 1861 году» («Век» 1862 г., № 1—6), «Очерки Сибири в истерическом и экономическом отношении» («Библиотека для Чтения» 1862 г., книги 10 и 12), «Российско-американская компания» («Очерки» 1863 г., № 58—61), «Сибирские инородцы» («Народное Богатство» 1863 г., № 203, 205, 208, 212, 213, 216 и 219), «Шаманство в Сибири» («Записки Императорского Русского Географического Общества» 1864 г., кн. II), «Материалы для истории Северо-Восточной Сибири в XVIII веке» («Чтения в Обществе Истории и Древностей» 1864 г., кн. III) и другие. Все эти исследования отличаются обстоятельностью и популярностью изложения и гуманным освещением общественных вопросов, благодаря чему занимают видное место в русской литературе о Сибири[5].

За этими трудами Шашкова следовал длинный ряд литературных работ самого разнообразного характера. Из трудов Шашкова по истории культуры и разным общественным вопросам следует отметить: «Движения русской общественной мысли в начале XIX века» («Дело» 1871 г., книги 1—4), «Общественно-психологические этюды» («Дело» 1872 г., кн. 5), «Недуги русского общества XVIII века» («Дело» 1873 г., кн. 12), «Очерки первобытной жизни и мысли» («Дело» 1877 г., кн. 1, 2 и 7), «Вырождение востока, очерки общественной патологии» («Дело» 1878 г., кн. 1—4), «Падение Рима и Византии, очерки общественной патологии» («Дело» 1878 г., кн. 5—7), «Прошедшее сельской общины» («Дело» 1878 г., кн. 9 и 10), «Развитие первобытной культуры» («Дело» 1879 г., кн. 9—12), «Комиссия Уложения и крестьянское дело при Екатерине II-й» («Дело» 1880 г., кн. 1—2 и 4), «Идеалы славянства» («Дело» 1880 г., кн. 11), «Русский рабочий» («Дело» 1881 г., кн. 5 и 6), «Крестьяне в Германии и немецкой Швейцарии» («Наблюдатель» 1882 г.; кн. 10—12)[5].

Из работ Шашкова по истории русской и всемирной литературы наиболее заметны статьи: «Вольтер: его романы и повести» («Дело» 1870 г., кн. 12), «Пушкин и Лермонтов» («Дело» 1873 г., кн. 7 и 8), «В. А. Жуковский» («Дело» 1874 г., кн. 1), «Эпоха Белинского» («Дело» 1877 г., кн. 1, 3—5, 7 и 8), «Н. А. Некрасов» («Дело» 1878 г., кн. 1), «А. В. Кольцов и новый рассказ об его поведении» ("Дело 1878 г., кн. 9), «Народная поэзия и допетровская письменность» («Дело» 1879 г., кн. 11), «Франсуа-Мари Вольтер» («Дело» 1879 г., кн. 11—12), «Шевченко и Сырокомля» («Дело» 1880 г., кн. 3)[5].

Значительное количество работ Шашкова посвящено женскому вопросу; кроме изданных им отдельно известных сочинений: «Исторические судьбы женщины, детоубийство и проституция» (С.-Петербург, 1871 г., 2-е изд. С.-Петербург, 1875 г.) и "Очерк истории русской женщины, с прибавлением статьи: «Русская проституция» (С.-Петербург, 1871 г., 2-е изд. С.-Петербург, 1879 г.), ему принадлежат статьи: «Главные эпохи в истории русской женщины» («Дело» 1871 г., кн. 1—4), «Новости женского дела» («Дело» 1871 г., кн. 11), «Женское дело в Америке» («Дело» 1872 г., кн. 1) и другие. Кроме двух указанных сочинений Шашкова по женскому вопросу, он издал отдельно «Исторические этюды» (два тома, С.-Петербург, 1872 г.) и «Исторические очерки» (С.-Петербург, 1875 г.). «Собрание сочинений С. С. Шашкова» издано, в двух томах, О. Н. Поповой в Петербурге в 1898 году[5].