Diamantopoulos wuchs abwechselnd in Griechenland und Kanada auf und debütierte bereits mit neun Jahren für Werbespots vor einer Fernsehkamera. Später folgten erste Bühnenauftritte als Darsteller sowie Sänger an lokalen wie auch regionalen Theatern; eine künstlerische Laufbahn folgte. Im Alter von 18 Jahren wurde er Mitglied eines Schauspielensembles, mit dem er durch Nordamerika tourte und schließlich auch am Broadway landete. Neben seiner Mitwirkung in einigen Theaterstücken spielte er ab 2000 auch in Film- und Fernsehproduktionen mit. Im Jahr 2005 wurde er für Behind the Camera: The Unauthorized Story of 'Mork & Mindy' beim Gemini Award nominiert.
Abseits der Schauspielerei ist Diamantopoulos auch ein gefragter Sprecher, der zuweilen auch Synchrontätigkeiten übernimmt. Er ist seit dem 12. Mai 2005 mit der US-amerikanischen Schauspielerin Becki Newton verheiratet.
Filmografie (Auswahl)
2000: The Adulterer
2001: Drop Dead Roses
2005: Behind the Camera: The Unauthorized Story of 'Mork & Mindy'
2006: Die Sopranos (The Sopranos, Fernsehserie, Episode 6x04)
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