Singleton junior wurde in Melbourne im Brevard County im US-Bundesstaat Florida als Sohn eines US-Soldaten geboren. Ab seinem 13 Lebensjahr verbrachte Singleton junior seine Jugendzeit in der Kreisstadt Bitburg, im Eifelkreis Bitburg-Prüm in Rheinland-Pfalz in Deutschland, da sein Vater bei der Bitburg Air Base stationiert war.[2] Dort absolvierte er die Bitburg American High School.
In den 1980er Jahren besuchte er die Florida Agricultural and Mechanical University in Florida und anschließend die University of Central Florida um Schauspiel zu lernen. Seine Karriere startete der 1,96m[3] große Singleton junior anfänglich als Stuntman, bekam dann aber auch kleinere Besetzungen in Filmen und Serien. Singleton junior ist auch als Synchronsprecher aktiv. So lieh er beispielsweise in mehreren Computerspielen zu Der Herr der Ringe Charakteren seine Stimme. Einer seiner bekanntesten Rollen ist die des Bootsmanns Bo'sun in Fluch der Karibik. In den TV-Serien Avengers– Gemeinsam unbesiegbar und Marvel’s Guardians of the Galaxy aus dem Jahr 2015, sowie in dem Computerspiel Lego Marvel’s Avengers aus dem Jahr 2016, lieh er dem Charakter Thanos seine Stimme. Im Film Deadpool aus dem Jahr 2016 hatte er als Boothe eine Nebenrolle inne.
Filmografie
1997: The Mystery Files of Shelby Woo (Fernsehserie)
1998: McCinsey’s Island – Ein tierisches Duo
1998: Akte X – Die unheimlichen Fälle des FBI (Fernsehserie)
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