Skai Jackson begann ihre Karriere als Kindermodel und wirkte unter anderem in Werbespots eines US-amerikanischen Medizinprodukteherstellers mit. Erste kleine Rollen spielte sie in Liberty Kid und in der Komödie Lieber verliebt. Weiterhin lieh Jackson verschiedenen Figuren in Zeichentrickfilmen und -serien ihre Stimme.[1]
Von 2011 bis 2015 spielte Jackson die Rolle der Zuri Ross in der Jugendserie Jessie. In dessen Spin-off Camp Kikiwaka (2015–2018) führte sie diese Rolle fort.
Am 1. Oktober 2019 veröffentlichte sie ihr Buch Reach for the Skai im Verlag Crown Books.[2]
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