Unterwegs mit Jungs (Originaltitel: Riding in Cars with Boys) ist ein US-amerikanischer Spielfilm der Gattung Tragikomödie aus dem Jahr 2001. Die Regisseurin war Penny Marshall, das Drehbuch schrieb Morgan Ward anhand eines autobiografischen Romans von Beverly D'Onofrio.
Die um 1950 geborene fünfzehnjährige Beverly Donofrio lebt in einer Kleinstadt in Connecticut und möchte Schriftstellerin werden. Sie lernt den kaum älteren Ray Hasek kennen, verliebt sich in ihn und wird schwanger. Dem Druck der gesellschaftlichen Normen und Moralvorstellungen der 50er Jahre ausgesetzt, entschließt sie sich zur Heirat mit dem ihr erst kürzlich bekannt gewordenen Ray Hasek. Ihr Vater Leonard, ein Polizist, bedankt sich während der Hochzeit bei den Gästen, dass diese der Familie in der Zeit der schweren Probe beistehen. Anschließend hält Fay, die beste Freundin von Bev, eine Rede, in der sie ihrer Freundin beisteht und sagt, dass Bev schön aussehe und dies noch keiner bemerkt habe. Am Ende der Rede gesteht sie vor allen Gästen, ebenfalls schwanger zu sein.
Beverly schafft es, Anglistik zu studieren, und hofft auf eine Stelle an der Universität. In der Zeit des Bewerbungsgesprächs soll Ray auf den gemeinsamen Sohn Jason aufpassen, erscheint aber trotz der Verabredung nicht. Beverly nimmt Jason zum Vorstellungsgespräch mit und wird als nicht belastbar genug angesehen. Zuhause angekommen sieht sie Ray am Auto stehen, woraufhin sie ihn anschreit, weil dies der wichtigste Tag in ihrem Leben gewesen sei, aber da sie abgelehnt wurde, sei sie nun nur noch eine normale Hausfrau. Sie arbeitet daraufhin in einem Fastfoodladen, um die Familie durchzubringen. Nachdem sie sich von Ray wegen seiner Drogensucht getrennt hat, zieht sie ihren Sohn allein groß. Als das Geld knapp wird, trocknet sie in ihrer Küche mit Fay Marihuana, wobei sie von der Polizei erwischt werden. Fay muss daraufhin zu ihrem Bruder nach Arizona ziehen.
Weitere Jahre später wird Beverly eine angesehene Schriftstellerin und will ein autobiografisches Buch herausgeben. Der Verlag verlangt, dass Ray es schriftlich genehmigt, Details aus dem gemeinsamen Leben zu veröffentlichen. Beverly und der inzwischen erwachsene Jason, ein Student, fahren in die Heimatstadt. Die neue Lebensgefährtin Rays verlangt für die Unterschrift unter der Einwilligung eine hohe Summe. Ray unterschreibt trotzdem das Dokument und gibt es Jason und gesteht dabei seinem Sohn, dass er selbst im Leben viel Mist gebaut habe und sich oft vorstelle, wie gern er seinen Sohn mit groß gezogen hätte und dass Jason das Beste in seinem Leben sei, das er je hinbekommen habe. Dieser ist schockiert, als er nach vielen Jahren den inzwischen völlig heruntergekommenen Vater sieht.
Jason erzählt seiner Mutter, dass er mit seiner Freundin, Fays Tochter, zusammenziehen will. Beverly ist überrascht, lange nichts über die Beziehung erfahren zu haben, überlässt aber Jason das Auto, damit er seine Freundin besuchen kann. Sie ruft ihren Vater an, der, inzwischen verständnisvoll, sie in der letzten Szene von einem Parkplatz abholt.
Der Film erhielt gute Kritiken. Die Rhein-Zeitung vom 8. März 2002 lobte die Darstellungen von Drew Barrymore, Steve Zahn und James Woods sowie den Soundtrack. Die Süddeutsche Zeitung vom 12. März 2002 lobte, dass Penny Marshall Klischees vermeiden konnte; die Darsteller wurden als brillant bezeichnet.
Der Film gewann den Prism Award. Die Regisseurin Penny Marshall gewann den Preis des Festival du Film Les journées romantiques de Cabourg. Drew Barrymore wurde für den Teen Choice Award nominiert, Skye McCole Bartusiak wurde für den Young Artist Award nominiert.