Bertrand spielte seine erste kleine Rolle im Horrorfilm House im Jahr 2008. Zuvor wirkte er 2007 als Synchronsprecher im Fernsehfilm Oprah Winfrey präsentiert: Für einen Tag noch mit. Von 2012 bis 2013 war er in einer Hauptrolle in der für Nickelodeon produzierten Jugend-Sitcom Marvin Marvin zu sehen. In der Kinderserie Bubble Guppies war er von 2011 bis 2016 im englischsprachigen Original die Stimme von Gil, dem in der deutschen Fassung Marcel Mann die Stimme lieh. In der von Walt Disney produzierten Serie Kirby Buckets spielte Bertrand von 2014 bis 2017 die Titelrolle. Seit 2018 tritt er, anfangs in einer wiederkehrenden Rolle, ab der zweiten Staffel in einer Hauptrolle im später von Netflix übernommenen YouTube Original Cobra Kai in Erscheinung.
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