Во время «Дня с ребёнком на работе» Мистер Бёрнс замечает на стене АЭС граффити, которое его критикует. Он вскоре обнаруживает, что его сотрудники не так сильно его любят из-за его напыщенности. Смитерс решает помочь обезумевшему Бёрнсу. Чтобы устранить проблему, последний идёт под прикрытие как Фред, надев специальный костюм и изменяя при этом лицо, голос и тело, хотя всё, что он делает говорит, что это — Бёрнс. Он внедряет всевозможные удобства, чтобы улучшить жизнь своих сотрудников. «Фред» становится другом со всеми, включая Гомера, Ленни и Карла. Однако ревнивый из-за этой большой дружбы Смитерс планирует вернуть старого, жестокого Бёрнса и уничтожить Фреда.

На музейной выставке, посвящённой Древнему Риму, Мардж и Гомер вступают в спор из-за отсутствия честолюбия Гомера. Они представляют древнеримскую версию того, что случилось, если бы Гомер был более управляемый карьерой…

Лиза остаётся дома и не посещает школу. Она исследует чудеса западного искусства.

• Лиза представляет себя Лизанардо.
• Барт принимает форму французского импрессиониста.
• Мэгги играет роль воина Амура.
• Гомер и Мардж изображены как Диего Ривера и Фрида Кало. 

«Toy Gory» — Сатирическая пародия на «Pixar». Барт плохо обращается со своими игрушками. Однако ему придётся столкнуться с последствиями…

«Into the Homer-verse» — Пародия на мультфильм «Человек-паук: Через вселенные». Шесть различных версий Гомера из шести параллельных измерений терроризируют Спрингфилд.

«Be Nine, Rewind» — Свой девятый день рождения Лиза просто не может пережить…

Мардж, Барт, Лиза и Мэгги едут в морские каникулы в доме своих родственников в Марта-Виньярд, но Гомера не приглашают. Когда Гомер остаётся один, он встречает в баре Лили, подавленную роковую женщину из Великобритании. Она привлекает каждого мужчину, которого встречает, но единственным, в кого она влюбляется сама, оказывается тот, кто не хочет её любить — Гомер… Вскоре мистер Бёрнс делает Гомера своим романтическим посредником, чтобы самому сойтись с ней.

Когда Мардж и Лиза увлекаются подкастами о настоящих преступлениях, они чувствуют себя экспертами, когда дед Симпсон обвиняется в убийстве новой подруги Вивьен. Тем временем Кент Брокман сомневается в своей карьере. Он делает собственный подкаст о происшествии под названием «Виновный дедушка».

Оказывается, что мечтой всей жизни продавца комиксов было попасть на «Комикалузу», и он, наконец, попадает туда. Он планирует задать главный вопрос аудитории в надежде, что он будет нанят «Marvel Comics», но его унижают. После посещения фестиваля Барта нанимают актёром озвучивания для нового мультсериала, но Барта смущает его роль… принцессы. Тем временем Лиза влюбляется в нового мальчика-саксофониста по имени Блейк, который её поражает. Однако он — не тот, кем кажется…

Странная пара Скиннера и Чалмерса отправляются в 800-мильную поездку на автомобиле в Цинциннати, чтобы посетить конгресс администраторов. Однако можно только догадываться, доберутся ли они до пункта назначения, не убив друг друга…

Когда школьный проект Лизы получает такую же оценку, как и у остального класса, B-, она называет свою учительницу, мисс Гувер, бездарностью и отказывается извиняться. Когда её упрямство только ухудшает ситуацию, ей предлагают попробовать понять вещи с точки зрения своей учительницы. Позже девочка узнаёт о личной боли мисс Гувер из её прошлого…

Кабельный канал «Heartmark» посреди лета снимает рождественский фильм в Спрингфилде. Тем временем Скиннер влюбляется в продюсера фильма Мэри.

Проведя время с детьми Симпсонов, продавец комиксов и его жена Кумико спорят о необходимости рождения ребёнка. Продавец комиксов, не желая заводить детей, убегает от давления жены к семейному особняку, где раскрывается история его детства и взаимоотношений с роднёй…

На гаражной распродаже Барт находит дневник ныне покойной учительницы Эдны Крабаппл, из которого узнает, что она неожиданно хорошо к нему относилось и видела в нём потенциал. Это положительного влияет на мальчика, и Барт становится хорошим учеником. Однако, Лиза узнаёт, что Эдна на самом деле хвалила не его. Девочка не может решить, раскрыть ли секрет и разочаровать брата…

Узнав о местном поле для гольфа, где игроки очень щедро платят своим кедди, Барт соглашается на эту работу, и добиваетя успеха. Однако, Мардж опасается, что это портит его характер и будущее.

Во время пьяной ночи с Клетусом Гомер клянётся стать новым человеком, лучшим семьянином. С его помощью Клетус случайно становится поющей сенсацией музыки кантри. Позже он отворачивается от своих поклонников и Гомера, разрушая всё.

Гомер пытается воссоединить механическую группу из своей юности, но создатель фильмов и телешоу Джей Джей Абрамс первым овладевает ими.

Оказывается, что жена шефа Виггама, Сара — больше, чем кажется… Тем временем Мардж участвует в хищении драгоценностей.

После унижения перед всей школой у Лизы появляется воображаемый друг — Квиллоби, депрессивная знаменитая альтернативная рок-звезда 1980-х годов типа Моррисси. Он помогает ей наносить ответный огонь подлым «друзьям» и Лиза становится одержимой им. Тем временем Гомер получает транспортное средство с потрясающим крутящим моментом — он становится водителем грузовика.

Семья Симпсонов узнаёт свою судьбу в лавке предсказателя… В будущем, окончив школу, Лиза принимает шокирующее решение вовсе не поступать в колледж, что ранит Мардж, которая многим пожертвовала ради поступления дочери. Отказавшись учиться, Лиза решает учить других и открывает успешную сеть альтернативного образования для малообеспеченных слоёв. В последствии, она становится президентом США, но всё еще пребывает в ссоре с Мардж…

Британский шпион Терренс прибывает в Спрингфилд в рамках своих 50-летних поисков русского шпиона, известного как «Серый Лис». Гомер знакомится с Терренсом и узнаёт о его поисках. Они вскоре приходят к выводу, что дедушка Симпсон может не только являтся частью шпионской сети, но и даже быть предателем США…

После того, как Мо нарушает самое святое правило барменов, тайное общество барменов стремится отомстить Гомеру и его друзьям. Бармены вводят им сыворотку, которая не даёт им пить алкоголь…