У Мардж потрясающие воспоминания о том, как в средней школе она была постановщиком школьного мюзикла «2000 год: Ошибка тысячелетия». Она решает поставить его вместе со всеми через 20 лет, для последнего шоу. Мечтая о шоу, где она, режиссёр спектакля и лучшая подруга каждого, будет в центре внимания в постановке, жизнь Мардж становится мюзиклом с ней в главной роли. Однако, когда истинная звезда шоу Саша Рид, старый школьный заклятый враг Мардж, приезжает в город и крадёт всю славу, Мардж понимает, что её школьные воспоминания не такие, как она думала…

Телефонный мошенник обманом заставил дедушку Симпсона поверить в то, что Барта нужно вытащить из тюрьмы, что обошлось Эйбу в 10 тысяч долларов. Когда Гомер узнаёт, что эти деньги должны были стать его наследством, он обвиняет отца в том, что тот попался на глупый трюк. Тем временем Барт и Лиза пытаются выследить мошенника и вернуть деньги, а Мардж начинает думать, что всё в жизни — афёра.

«Barti» — Пародия на «Бэмби». Барти и его мать преследует охотник, мистер Бёрнс.

«Bong Joon Ho’s This Side of Parasite» — Пародия на фильм «Паразиты». Симпсоны живут в бедной квартире в подвале, но стремятся изменить свои условия после того, как их на работу нанял богатая суперзвезда Райнер Вульфкасл. Однако, когда Вульфкасл едет в отпуск, Симпсоны обнаруживают, что в доме тайно живут и другие — Кирк и Луан ван Хутен, которые недовольны тем, что Симпсоны заняли их место…

«Nightmare on Elm Tree» — В дерево Симпсонов попадает молния, оживляя его. Оно, в свою очередь, оживляет другие деревья в городе, и вместе они мстят жителям Спрингфилда…

«Poetic Interlude» — Винсент Прайс рассказывает Мэгги историю о проделках Барта…

«Dead Ringer» — Пародия на фильм «Звонок». Дети из начальной школы Спрингфилда устраивают вечеринку, на которую не пригласили Лизу Симпсон. Однако, вскоре они обнаруживают, что каждый, кто на вечеринке смотрел видео из TikTok, умрёт через семь дней. Лиза готовит план, чтобы остановить TikTok от убийства зрителей.

Вечнозелёная Терраса переполнена дорожными заторами, с чем пытается бороться Гомер. Тем временем Мо воссоединяется со своей бывшей любовью Майей (серия «Eeny Teeny Maya Moe») и должен сделать судьбоносный выбор: остаться с Майей навсегда, или расстаться с ней…

В заброшеном аквапарке Барт и Лиза заразились странной инфекцией, и требуют лечения стероидами, вызывающими временное увеличение веса. Перед возвращением детей в школу, Мардж в нежности вводит обидное слово в мозг Лизы, из-за чего та очень неуверенно относится к своему весу. Тем временем Барт приводит себя в форму, наращивая мускулатуру.

Когда Нед Фландерс находит кейс с деньгами и жертвует его в местный приют, Неда, вместе с очень зависливым Гомером, преследует безжалостный коллектор-убийца, который не остановится ни перед чем, чтобы вернуть деньги. Когда он приежжает в Спрингфилд, жизни Неда и Гомера затягиваются в искусно жестокий мир платного телевидения…

Когда профессиональный убийца преследует Гомера и Неда, их дела идут всё хуже и хуже…

Смитерс по-настоящему влюбляется в известного модельера Майкла, но его новые отношения могут уничтожить Спрингфилд…

Подросток Гомер и Эйб Симпсоны отправляются в путешествие, чтобы облегчить свою печаль и найти их мать…

Жирный Тони становится крёстным отцом Мегги Симпсон, и та присоединяется к Спрингфилдской мафии.

Мистер Бёрнс выбирает дерзкого молодого откровенного футбольного вундеркинда Грейсона Мазерса для рекламной кампании бренди Бёрнса. Спортсмен этим ещё больше развращается, поэтому Мардж борется против Бернса за душу Грейсона, обучая его смирению и семейным ценностям.

Гомера ошибочно обвиняют в том, что он оставил Маленького Помощника Санты запертым в горячей машине. Кадры инцидента становятся вирусными, возмущая весь Спрингфилд и делают Гомера изгоем. Таинственный мужчина по имени Тео обращается к Гомеру с радикальным предложением восстановить его репутацию.

Гомер обещает купить Барту кроссовки ограниченной серии, но покупает подделку. Когда Барт пытается вернуть обувь, его публично унижают, и мальчик заявляет, что Гомер — наименее крутой человек. Однако, известный детский инфлюенсер Орион Хьюз, владелец ультра-крутой марки одежды для скейтбординга, жалеет Барта. Между мальчиками начинается дружба, и Барт узнаёт, что сам Орион не может кататься на скейте. Тем временем подавленный Гомер использует подаренную от Ориона одежду, чтобы повлиять на пап-неудачников и возглавить восстание против крутых…

Лиза приходит в ярость, когда на песню Мерфи Кровавых Дёсен делают ремикс для рекламы Спрингфилдской лотереи. Девочка встречает сына покойного музыканта, Монка Мерфи. Когда девочка узнаёт, что Монк родился глухим и никогда не слышал музыки отца, Лиза пытается улучшить его жизнь и восстановить справедливость.

Барт не может контролировать свои чувства, когда получает нового учителя, мис Рэйшелл Пейтон. Однако, только Барт знает, что мис Пейтон однажды спасла ему жизнь… Тем временем Лиза нарушает основную директиву документального кино о природе, когда не даёт акуле съесть осьминога. Она тайно держит своего нового друга в своей комнате но тот продолжает убегать.

Когда Лиза присоединяется к маршевому оркестру старшей школы, она, к своему удивлению, обнаруживает, что Шона Чалмерз разделяет такую ​​же страсть к музыке. Тем временем Гомер сближается с отцом Шоны, суперинтендант Чалмерз, который знакомит Гомера с древним ремеслом траппистского пивоварения.

Когда миллиардер Август «Гас» Редфилд покупает материнскую компанию Красти в отместку за то, что Красти много лет назад украл его гамбургерный бизнес, Гас просит бывшего бизнес-партнера дедушку Симпсона войти в его совет директоров. Дедушка и Лиза едут в Нью-Йорк, где остальные из семьи Рэдфилд хотят выгнать Гаса…

Барт делает смущающую презентацию о своём отце для воскресной школы, поэтому Мардж предлагает Гомеру взять Барта на работу, чтобы показать сыну, какой хороший добытчик Гомер. Барт начинает боготворить Гомера и хочет вырасти таким же, как он. Однако, вскоре от поющего уборщика Барт узнаёт, что некогда процветающий средний класс, частью которого являются Симпсоны, больше не реалистичен и Барт никогда не сможет получить работу, которую имел его отец.